Das Contextual Inquiry ist eine Beobachtungs- und Interviewmethode, bei der der Fokus der Erhebung auf dem Kontext der Nutzung eines Systems liegt. Erhoben werden dabei detaillierte Informationen darüber, auf welche Art Nutzer einen bestimmten Arbeitsprozess durchlaufen, welche Schritte sie tätigen (oder auch nicht tätigen) oder welcher Hilfsmittel sie sich bedienen. Der Nutzer steht dabei im Zentrum, er wird in seiner Arbeitsweise möglichst wenig beeinflusst; das begleitende Interview wird offen geführt. Im Deutschen wird häufig die Bezeichnung Kontextuelles Interview verwendet, obwohl dabei die Komponente Beobachtung nicht ausreichend berücksichtigt wird.
Aus dem Contextual Inquiry werden Daten gewonnen, die entweder Usability-Schwachstellen eines bestehenden Systems aufdecken oder die zur Neuentwicklung eines Systems herangezogen werden, das für den beobachteten Arbeitsprozess eingesetzt werden soll. Das Contextual Inquiry ist demnach auch eine Komponente des Contextual Designs.